Untersuchung von Enantiomeren

Enantiomere sind optisch aktive Molekülpaare, die sich wie Bild- und Spiegelbild verhalten und identische physikochemische Eigenschaften besitzen. Lediglich ihr Razemat unterscheidet sich vom jeweiligen Enantiomer. Diese Molekülgruppe besitzt vor allem im Bereich der pharmakologischen Forschung eine große Bedeutung, da die meisten Biomoleküle, wie z.B. Rezeptoren, ebenfalls chirale Eigenschaften besitzen, wie z.B. die Enantioselektivität. Diese führt dazu, dass entweder nur eines der beiden Enantiomere bioaktiv ist, oder beide unterschiedliche Wirkungen im menschlichen Körper hervorrufen können. Letzterer Fall wurde tragisch in den 1960er Jahren anhand von Thalidomid demonstriert („Contergan-Skandal“). Hier besitzt D-Thalidomid eine beruhigende Wirkung, L-Thalidomid hingegen eine teratogene. Die AG untersucht daher eine Reihe pharmazeutisch relevanter Enantiomere auf ihre „enantioselektiven“ Wechselwirkungen hin. Dazu gehört z.B. Serin (evtl. antidepressive Effekte), Ibuprofen (fiebersenkend, schmerzstillend), Lysin (wirkbeschleunigend), Tryptophan, Mannitol, etc.. Dabei werden sowohl die Diastereomerbildung und verschiedene chirale Agenzien untersucht, als auch die konzentrationsabhängigen Interaktionen zwischen dem D- und L-Enantiomer. Darüber hinaus ist es nun auch durch die phasenverschobene Raman-Spektroskopie möglich, reine Enantiomere zu unterscheiden. Damit können Screening-Prozessen nach chiralen Agenzien verbessert sowie eine Echtzeit-Verfolgung der Enantioseparation ermöglicht werden.